Winnie est un ourson jaune que le narrateur de ses aventures qualifie souvent de « peu de jugeote ». De fait, il n’est pas forcément très intelligent, mais a un grand cœur, et aide ses amis. Son péché mignon est la gourmandise, il est tout particulièrement friand de miel, ce qui lui vaudra parfois quelques soucis, auprès des abeilles entre autres.